Szászi Orsolya germanisztika és kommunikáció szakon kezdte egyetemi tanulmányait a pécsi Janus Pannonius Tudományegyetemen, majd a heidelbergi Ruprecht Karl Egyetemen szerzett Magistra Artium diplomát. Idegennyelvi lektorként tanított a Guadalajarai Egyetemen és a Goethe Intézetnél Mexikóban, valamint a Dalhousie Egyetemen Halifaxban (Kanada). Európába visszatérve média, kommunikáció és public relations területen szerzett szakirányú képzettséget és egy nemzetközi PR ügynökség berlini képviseletén dolgozott politikai kommunikáció és politikai marketing területen.
A Német Külpolitikai Társaság (DGAP) Közép-Európa Fórum előadója, amelynek keretében a rendszerváltást követő években a magyarországi civil társadalom átalakulását kutatta és a DGAP Nemzetközi Politika kiadványsorozatában ebben a témában publikált.
2004 és 2022 között a stratégiai szempontból egyik legjelentősebb külképviseleten, Magyarország Berlini Nagykövetségén, külgazdasági referenseként felelősségi területe a Magyarország és Németország közti (gazdaság)diplomáciai kapcsolatok alakítása. Feladatkörébe tartozott a politikai, a gazdasági és üzleti kapcsolatok célzott fejlesztése, kampányok tervezése és lebonyolítása, gazdasági szereplők számára üzleti találkozók ás kooperációk szervezése, delegációs utazások és protokolláris rendezvények szervezése és operatív lebonyolítása, valamint partnerszervezetekkel, politikai döntéshozókkal, illetve a sajtóval való kapcsolattartás. Szászi Orsolya 2022 őszén tért haza Magyarországra és kapcsolódott be az MCC Magyar-Német Intézet az Európai Együttműködésért munkájába.